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Will, Jason e Sean começam a turnê em Washington, DC e se preparam para sua primeira transmissão ao vivo com um convidado superespecial: Will Ferrell.
Próxima parada: Boston. O trio enfrenta uma tempestade de gelo para fazer duas apresentações com os convidados especiais Conan O' Brien e Max Tegmark.
O trio chega a Nova York para mais uma série de apresentações com os convidados David Letterman, Alexandria Ocasio-Cortez e uma participação especial.
Will, Jason e Sean falam sobre a infância no caminho à cidade natal de Sean, Chicago. Com os convidados Andy Richter, Jeff Tweedy e Mark Cuban.
O trio faz um show muito especial em Madison, Wisconsin, com a participação de Matt Damon e da irmã de Sean, Tracey, uma favorita dos fãs.
De volta à segurança do inverno no sul da Califórnia, o trio termina sua turnê em Los Angeles, com os convidados especiais Kevin Hart e Jimmy Kimmel.
