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Olivia quer fazer seu tio rir, então Jack a ajuda a escrever uma história boba para ele.
A devoção de Sonia aos animais em uma feira de adoção inspira Jack a ajudá-la a encontrar lares para todos os animais de estimação.
Com um pouco de incentivo de Jack, Cooper cria um jogo gigante para todos em Bosque dos Trevos brincarem.
Um pequeno ferimento deixa o Chef incapaz de cozinhar, então Jack entra em ação para manter viva a tradição da Sexta Saborosa.
Quando o senhor Prickles revela que sente falta do jardim de sua antiga casa, Jack e seus amigos trabalham juntos para animá-lo.
Inspirado por Jack, Cooper distribui corações de papel para alegrar o dia de todos - e aprende que a gentileza dele é o verdadeiro presente.
Olivia está nervosa com a primeira vez que ela anda de ônibus, então Jack e seus amigos encontram maneiras criativas de aliviar seus medos.
Jack e seus amigos decidem resolver um mistério da gentileza: quem está por trás dos atos aleatórios de gentileza que surgem por toda a cidade?
Quando Olivia revela que tem medo de surpresas assustadoras, Jack a acompanha enquanto eles brincam de gostosuras ou travessuras.
A grande apresentação da Bebe é ameaçada porque ela está com soluços, mas Jack está determinado a ajudá-la a conseguir.
No Café Beija-flor, Jack encontra um bichinho de pelúcia perdido e procura maneiras criativas de cuidar dele até que seu dono apareça.
Olivia e Jack galopam por Bosque dos Trevos, incentivando seus amigos a acreditarem que podem fazer coisas que acham que não conseguem.
Quando a planta premiada do Jack desaparece do café, ele e seus amigos tentam encontrá-la seguindo uma trilha de pistas.
Depois que o querido gazebo da cidade fica danificado, Jack e seus vizinhos se unem para consertá-lo.
A mãe da Peyton está atrasada para o almoço, então Jack e Peyton encontram maneiras divertidas de serem pacientes enquanto esperam juntos.
Quando uma tempestade de neve adia a iluminação do gazebo, Jack e seus amigos aproveitam o momento para fazer uma “cascata de gentilezas” no café.
É o dia de celebrar seu amigo em Bosque dos Trevos e Jack está preparando uma música especial. Mas sua voz vai acompanhar sua animação?
