A mãe amorosa Dee Dee Blanchard e sua doce filha Gypsy chegam em uma nova cidade, onde Gypsy se sente solitária devido a uma série de problemas médicos e ansiosa para fazer amigos.
Dee Dee está animada, pois Gypsy receberá o prêmio de Criança do Ano, o que faz Dee Dee se sentir a Mãe do Ano. Mas, antes do evento, Gypsy tem um problema dentário que chama a atenção de um médico e que pode expor as mentiras de Dee Dee.
Dee Dee faz Gypsy se vestir para uma convenção de fantasia, onde ambas atraem homens charmosos que podem complicar seu relacionamento reservado.
Gypsy está ficando mais velha e Dee Dee é forçada a fazer novas manobras legais para manter o controle de sua "filhinha".
Gypsy e Nick marcam de se encontrar pessoalmente e esperam ganhar a aprovação de Dee Dee, mas quando o plano dá muito errado, serão forçados a tomar uma decisão extrema para ficarem juntos.
Enquanto Gypsy e Nick estão fugindo, flashbacks de uma Dee Dee muito mais jovem revelam como o trauma com sua própria mãe a colocou em conflito com Gypsy.
Gypsy está animada para recomeçar com Nick em Wisconsin, mas a nova vida nada tem a ver com o final feliz que ela imaginou, e sua ansiedade piora quando transgressões passadas começam a surgir.
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