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Stede Bonnet, um aristocrata que virou capitão pirata é posto à prova quando sua tripulação encontra uma embarcação naval britânica.
Stede luta com o sentimento de culpa enquanto procura pelos reféns desaparecidos. Lucius faz uma descoberta surpreendente.
Stede (vulgo "O Pirata Cavalheiro") conduz negócios na República dos Piratas. Oluwande e Jim enfrentam o passado deles.
À medida que a ameaça de ataque se aproxima, Barba Negra e Stede finalmente se encontram. Jim responde a perguntas de uma equipe extremamente curiosa.
Barba Negra e Stede vão a uma festa chique. Oluwande e Frenchie adotam identidades falsas. Izzy e Lucius se enfrentam.
Stede e sua equipe encenam um espetáculo. Barba Negra luta para executar seu plano.
Uma viagem a Santo Agostinho revela mais sobre o passado de Jim. Stede leva Barba Negra em uma aventura.
A chegada do velho amigo de Barba Negra deixa Stede se sentindo um estranho. Enquanto Oluwande lamenta a perda, Jim busca respostas de Spanish Jackie.
Capturados e enfrentando julgamento, Stede e Barba Negra enfrentam escolhas difíceis e um futuro incerto.
Enquanto Stede tenta reentrar em sua antiga vida, Barba Negra cuida de um coração ferido.
Enquanto Stede se ajusta ao seu novo normal, um Barba Negra de coração partido preenche o vazio com ataques diários – despertando preocupação entre Izzy e a tripulação.
A bordo do navio de Zheng, Stede, Olu e Black Pete têm revelações surpreendentes enquanto a tripulação de Barba Negra planeja sua vingança.
Enquanto a tripulação do Revenge se reúne alegremente sob o reinado de Zheng, Stede tenta trazer de volta Barba Negra, que deve enfrentar suas próprias verdades difíceis.
Depois de ser banido do Revenge, Barba Negra involuntariamente recebe conselhos de relacionamento de alguns velhos amigos disfuncionais.
Enquanto Barba Negra continua atormentado pela desconfiança de sua tripulação, Izzy ensina Stede a ser um capitão eficaz.
Enquanto a tripulação comemora o aniversário de Calypso, Barba Negra enfrenta um violento penetra em busca de vingança.
Enquanto Barba Negra reavalia sua vida, Stede se deleita com sua nova infâmia. Com a ajuda de Jim, Oluwande se reúne com um hesitante Zheng.
Depois de ver a República dos Piratas desmoronar, Stede e Zheng perseguem o Príncipe Ricky Barnes, a tripulação do Revenge planeja escapar da prisão e Barba Negra planeja um retorno à pirataria... levando ao triunfo e a uma perda…
