Em busca do amor verdadeiro, Dylan é diagnosticado com clamídia. Com os amigos Evie e Luke, ele revive seu passado amoroso ao informar o quadro a todas as ex.

Com o apoio dos amigos Luke e Evie, Dylan informa a todas as suas ex-parceiras sexuais que tem clamídia e revive suas desventuras amorosas a cada contato.

Dylan revive um desastroso encontro de três anos atrás ao visitar Abigail, a primeira garota pela ordem alfabética de sua lista de conquistas.

Ao visitar Anna, Dylan relembra um desastroso encontro duplo com Luke, que estava tentando impedir que a amiga da moça descobrisse como ele é fútil.

Enquanto Luke corre atrás de uma paixão da infância em uma festa requintada, Dylan e Evie curam o tédio analisando os itens da lista de desejos de Luke.

Há três anos, um jantar de aniversário entre Evie e Dylan não saiu conforme o planejado. Dylan volta a falar com Abigail.

Enquanto a visita de Dylan a Bethany o faz lembrar de um jantar com o irmão mais velho da moça, Luke tenta descobrir por que todas as colegas do trabalho o odeiam.

Dylan descobre por que Phoebe, uma de suas ex, não retorna seus recados. Luke implora para que Dylan revele um segredo.

Um Dylan em conflito tenta dar um jeito em sua vida amorosa no presente enquanto tenta encontrar seus casos do passado.

Após confessar seus sentimentos para Evie, Dylan se lembra de um final de semana fatídico no campo com a turma e Frankie, sua namorada hippie.

Dylan começa a sair com Abigail, a recepcionista de hotel do casamento de Angus. Seis anos antes, ele conhecia Evie em uma festa.

Os amigos de Angus o encorajam a pegar geral depois do divórcio. Dylan tem notícias de Amy e relembra um lance que o colocou em uma situação constrangedora.

Dylan visita um apartamento com Abigail. Luke faz terapia. Três anos e meio antes, Angus e Helen eram noivos e estavam sempre brigando.

Durante uma degustação de uísque, Evie, Dylan e Luke relembram uma cerimônia de premiação onde as coisas não saíram exatamente como planejaram.

Dylan encontra com Emma, uma antiga namorada. Em um flashback, Evie e Dylan sentem a pressão do dia dos namorados enquanto Luke dá mole para uma ex.

Dylan reencontra Jonesy, uma amiga que não se lembra de ter transado com ele. Três meses antes, os caras tentavam animá-lo com uma noite muito louca.

No dia seguinte à festa de divórcio de Angus, Abigail não atende as ligações de Dylan, que tenta lembrar com Luke e Evie do que rolou na noite anterior.

Enquanto Dylan lida com sentimentos conflitantes sobre Evie e Abigail, Luke e Angus vão em busca de novos romances.

O grupo vai a um festival literário com Abigail, onde Luke tenta seduzir mulheres com poesia enquanto Angus e Holly descobrem suas diferenças.

O primo de Evie chega para a despedida de solteira que Dylan esqueceu de cancelar. Uma tarde de karaokê resulta em uma travessura de bêbados.

Luke tenta conquistar uma cantora na noite de seu aniversário, mas ele não é o único. Dylan, Evie e Abigail tentam resolver sua complicada história.

Dylan, Evie e Luke analisam as consequências de uma grande noitada. Enquanto isso, Angus investe em um novo e luxuoso colchão.

Uma festa surpresa para os pais de Dylan tem um resultado inesperado. Angus recebe conselhos duvidosos de um amigo divorciado.

Jonesy banca o cupido para Luke em uma feira comunitária enquanto Dylan e Evie visitam um cartomante e Angus se interessa por um urso de pelúcia gigante.

Dylan se esconde de Tasha, o último nome na sua lista de ex-namoradas. O novo relacionamento de Evie e Dylan deixa Luke sem rumo.

Em uma reunião de ex-alunos da faculdade, Luke descobre novas formas de evitar seus sentimentos, Angus recebe uma proposta de negócios e Dylan conhece o ex de Evie.
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