

Após uma longa ruptura em sua amizade, Sylvia se reúne com seu antigo melhor amigo, o recém divorciado Will.

Will acompanha Sylvia na visita de um imóvel à venda. Sylvia ajuda Will a entrar furtivamente na casa da ex-esposa para pegar o resto de suas coisas e dar um desfecho emocional à relação.

Enquanto o marido de Sylvia participa de uma conferência, ela passa o dia bebendo com Will, que a informa sobre um novo acontecimento em seu bar.

Para animar Will, Sylvia organiza uma festa de divórcio para ele, mas a noite sai do controle quando os amigos arruaceiros de Will tentam assumir as rédeas.

Incomodado com a proximidade de Will e Sylvia, Charlie convida Will para assistir um jogo de beisebol com seus colegas de trabalho.

Will apresenta à Sylvia sua namorada muito mais jovem, Peyton, e depois fica chateado quando Sylvia a contrata como sua babá.

Sylvia se desdobra para acompanhar o ritmo brutal da sua nova firma de advocacia. Will fica sabendo dos novos planos de Reggie e Andy.

Will e os rapazes levam Sylvia em uma viagem de negócios em San Diego. A desconfiança de Charlie aumenta em relação à amizade de Sylvia e Will.

Frustrado em relação ao tempo que Sylvia passa com Will, Charlie passa dos limites. Will confronta Reggie e Andy.

A tensão aumenta entre Sylvia e Will em uma festa de inauguração de casa nova.


Sylvia e Will tentam se adaptar aos novos limites de sua amizade, agora que Will está noivo de Jenna.

Para se aproximar de Jenna, Sylvia e Charlie convidam ela e Will para um jantar de casais.

O amigo de faculdade de Sylvia e Will visita a cidade para a despedida de solteiro. Sylvia ajuda Will a encarar a realidade de sua relação.

Will aconselha Sylvia a entrar no mundo corporativo. Em San Diego, os planos de WIll com Jenna tomam um rumo inesperado.

Quando Will se muda para a casa de Sylvia e Charlie, o novo trabalho dela força os rapazes a passarem tempo juntos. Charlie participa do Jeopardy!

Sylvia, Will e Katie fazem uma viagem de carro para o deserto. Will encara a realidade de trabalhar para sua ex-noiva. Sylvia questiona a estabilidade de Charlie.

Will ajuda Sylvia a organizar uma festa para a firma de advocacia de Charlie. Charlie faz um pronunciamento.

Sylvia é contratada para organizar uma grande festa de Hollywood. Will encontra um investidor improvável para seu novo bar. Charlie reflete sobre seu futuro profissional.

Para evitar lidar com Charlie, Sylvia se convida para ir com Will e Katie em uma aventura no Rio Los Angeles.

Final de Temporada. A amizade de Sylvia e Will chega a um impasse. Sylvia se dá conta de algo importante sobre seu casamento e Will recebe notícias sobre o bar.

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