Katie e seu marido Greg se mudam para Westport porque o distrito escolar é a melhor opção para a filha mais nova do casal, Anna-Kat.
Tudo que Katie quer é uma boa e longa soneca depois de passar a última noite acordada cuidando das crianças. Mas quando Greg pega gripe, ela não tem um minuto para si mesma. Sua exaustão atinge o nível crítico durante um confronto com o…
Katie compete em uma corrida zumbi com uma vizinha, enquanto Greg e Anna-Kat se empolgam com o tema zumbi.
Quando Anna-Kat desenha um retrato de Katie em tamanho extragrande para uma exposição de arte na escola, Katie faz de tudo para reaver o desenho. Enquanto isso, Doris fica responsável por Oliver e Taylor.
Katie engole seu orgulho e faz o impensável, imitando a maneira como as mães "perfeitas" de Westport se vestem e comparecendo à aula de yoga, em uma tentativa de conseguir um cobiçado convite para Anna-Kat para uma festa de aniversário.
É Ação de Graças, mas Katie não está se sentindo agradecida pelo feriado já que ela recebe a visita de uma das pessoas menos favoritas da sua vida, Kathryn, sua mãe, uma ex-aeromoça da Pan Am que só pensa em si.
Katie e Greg lutam contra a Associação de Pais e Professores sobre os cortes de orçamento da escola que têm um impacto sobre o professor de Anna-Kat com necessidades especiais.
Oliver está secretamente tendo aulas de dança e de boas maneiras na esperança de convencer a menina que ele gosta a ir para Westport Cotillion com ele. Ele pede a ajuda de seu pai para manter tudo isso em segredo de Katie, com medo de que…
Katie planeja um concurso escolar para celebrar o Natal. Além disso, Taylor e Oliver visitam uma casa de repouso para animar os residentes, mas as coisas não saem como planejado.
Anna-Kat tem um encontro para brincar com uma garota "normal", mas Anna-Kat se revela uma cleptomaníaca, levando a um conflito entre ela, Greg e Katie enquanto tentam resolver as coisas.
Os Ottos ficam presos durante uma tempestade de neve que derruba a energia e fecha as estradas, o que leva Greg a cuidar das crianças, enquanto Katie tenta visitar um amigo que tem um gerador de energia.
Katie organiza uma festa surpresa para o aniversário de Oliver mesmo depois de ele pedir para não ter festa.
Katie quer vender a casa e se mudar, mas ninguém mais quer.
O Dia dos Namorados chega e Greg exagera com gestos românticos para Katie. Enquanto isso, Oliver compra um presente caro para uma garota por quem ele está apaixonado e tenta comparecer a uma festa de Dia dos Namorados com ela.
Greg faz um novo amigo, mas Katie não fica contente ao perceber que esposa dele é sua inimiga.
Katy para de gerenciar as coisas para provar um ponto, mas logo percebe que tudo ainda transcorre sem problemas. Depois, ela se vinga de uma mercearia local por vender sacos de lixo defeituosos.
Katie encoraja Viv a enfrentar seu marido grosseiro, mas o plano sai pela culatra quando Viv decide deixá-lo e se muda com os Ottos.
Greg desafia Katie a aprender francês e dar um exemplo melhor para Taylor, que desenvolveu o hábito de abandonar as atividades escolares.
Quando Doris insiste que Katie compareça ao jogo de caridade que ela está organizando, Katie convida seu melhor amigo da faculdade, Billy, a injetar alguma vida nas festividades.
Anna-Kat quer ir sozinha para a biblioteca. Enquanto isso, Greg lida com a vida de namoro de Katie, e Katie está irritada porque o amigo de Oliver parece estar passando tempo demais na casa dos Ottos.
Anna-Kat desenvolve o medo da água e para de tomar banho, então seus terapeutas sugerem aos Ottos que a levam para nadar, mas isso envolve Katie superar seu medo de usar maiô em público.
Katie e Greg aproveitam uma noite na cidade com o ex de Angela depois que ela ajuda Greg a conseguir um acordo para seu livro, mas o ex de Angela logo acusa Katie de ser uma amiga ruim.
Katie finge uma gravidez para escapar das horas de voluntariado obrigatório, mas as coisas vão de mal a pior quando um chá de bebê é organizado para ela.
