
Reginald "Cool" Coolidge é um ator em ascensão, cansado de interpretar papéis estereotipados de negros e esperar por sua grande chance em uma produção legítima. Enquanto isso não acontece, ele trabalha na estação de serviço do namorado de sua mãe para pagar a faculdade que ele financiou. Um dia, na estação, sua ex-noiva - e o amor da sua vida - reaparece nas bombas de combustível após 3 anos de silêncio. Cool descobre que são apenas 36 horas para o casamento dela com um advogado local. Enquanto Cool faz tentativas desesperadas para reconquistá-la, ele assume o maior "papel" de sua vida e também descobre o segredo para dominar sua arte.
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