
Randy comete um crime que geralmente renderia uma pena com suspensão condicional e uma multa alta, mas no mundo "três strikes" da justiça, ele se vê preso por 25 anos. Seu companheiro de cela, Jake, é um preso de longa data simpático porém sem arrependimento, que casualmente conta a Randy que matou sua esposa porque ela o traiu apenas três meses após o casamento. Jake percebe o medo de Randy e lhe dá conselhos sobre como sobreviver na prisão. No entanto, fica claro que Jake tem muito mais em mente do que apenas orientação enquanto toma Randy sob sua asa. "Jailbait" estabelece um tom sombrio e cerebral, contrastando brutalidade com a idealização inalcançável de intimidade em um ambiente psicológico cruel. Para esses dois homens tão ansiosos para serem qualquer coisa além do que são e onde estão, o poder é o objetivo, e nunca fica claro quem realmente o detém até o último momento perturbador.
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