Max (Eric Stoltz), incentivado pelo livro de autoajuda "Gestão de Riscos", decide abordar sua colega de trabalho no ferry, Rory (Susanna Thompson). Ele espera que um simples "olá" possa mudar sua vida. No entanto, Rory só aceita contato por contrato. Max descobre que pode jogar junto. À medida que os dois negociam um relacionamento a todo vapor no papel, Rory começa a baixar a guarda; mas quando sua vida pessoal não resolvida interfere na forma de Donald (Kevin Tighe), Max precisa gerenciar um pouco mais de risco do que havia planejado.
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