
Oliver Watson sempre teve sorte: é um executivo de publicidade de sucesso, divide uma vida a dois de dezoito anos com Sarah e tem três filhos amorosos - Ben, de 17 anos, Melissa, de 15, e Sam, de 9. Sua vida perfeita desmorona quando Sarah anuncia que quer fazer um mestrado a 200 milhas de casa, já que lamenta ter aberto mão de sua vida boêmia de ativista e carreira promissora de escritora para ser a esposa de um tradicionalista conservador. Oliver tenta, sem sucesso, salvar seu casamento, até que Sarah revela que está envolvida com outra pessoa. Os filhos começam a agir de forma rebelde e a vida fica ainda mais complicada com a morte da mãe de Oliver e a aceitação de um emprego em L.A., onde se apaixona por Charlotte Sampson. A vida de Oliver é desafiada novamente quando Charlotte recebe uma oferta de trabalho dos sonhos em Broadway.
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