Cherry conta a história de Lucy, uma mulher de 24 anos inteligente, bem-sucedida e virgem. Depois de anos sendo a "amiga do pé" e não se importando em encontrar o "príncipe encantado", Lucy está determinada a perder a virgindade - nos seus próprios termos. Mas quando as coisas não saem exatamente como planejado, a busca de Lucy para perder a virgindade toma um rumo inesperado - com resultados constrangedores e hilários.
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