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Girlboss est inspirée du best-seller #Girlboss par Sophia Amoruso, fondatrice de la marque de mode Nasty Gal. La série raconte comment Sophia (Britt Robertson) a commencé en vendant des vêtements vintage sur eBay avant de se retrouver à 28 ans à la tête de Nasty Gal, sa marque de vente en ligne estimée à plusieurs millions de dollars.
Quand à 22 ans, Sophia perd son job et reçoit un avis d'expulsion, elle pourrait s'effondrer. Une virée dans une friperie lui donne une idée géniale.
Sophia écume une vente de succession pour dénicher des vêtements vintage, mais une mystérieuse douleur dans une zone intime l’arrête et elle finit au dispensaire.
En quête d'un nom pour sa boutique eBay, Sophia traîne Shane à travers toute la ville, espérant y trouver l'inspiration. Rien à voir avec un rendez-vous galant.
Furieuse, une future mariée renvoie une robe abîmée que Sophia s'efforce de faire nettoyer à temps afin d'éviter un commentaire incendiaire sur la page de sa boutique.
Sophia réfléchit à son amitié avec Annie et se remémore un voyage maudit à Coachella, juste après une dispute à propos d'une page MySpace.
Shane et Sophia couchent ensemble dans des circonstances un peu particulières. Quand Sophia obtient une assurance maladie, elle envisage de quitter son nouveau travail.
Nasty Gal fait le buzz, mais Sophia ne plaît pas à tout le monde, et surtout pas à sa principale concurrente, qui débarque sans prévenir dans son appartement.
Sophia, Annie et Dax se rendent à Los Angeles pour voir Shane en concert. Tandis que les amoureux se retrouvent, Annie et Dax passent une nuit hallucinante.
Quand Sophia va demander un service à son père, Dax élabore un business plan pour impressionner celui-ci et Sophia emmène Shane avec elle afin d'éviter tout débordement.
Annie demande à Sophia un emploi rémunéré, mais sa réponse ne lui plaît pas du tout. Les membres du forum de mode vintage se déchaînent contre Sophia.
Pas de trêve de Noël pour Sophia qui se défoule sur les chanteurs de rue, surmonte une épreuve et renoue avec une figure importante de son passé.
Sophia recrute une nerd, diplômée d'une grande école, pour créer le nouveau site de Nasty Gal. L'enregistrement d'une démo fragilise la relation de Shane et Sophia.
Annie organise une belle fête, mais même si tous ses vieux amis viennent célébrer avec elle le lancement de Nasty Gal, Sophia ne peut distraire son esprit d'une trahison.
