Van Crosby est né dans une famille recomposée à Indianapolis, dans l'Indiana. Il est le plus jeune de quatre frères et sœurs, dont Jordan Crosby, Zach Fite et Haley Fite. Il a déménagé de Fishers, dans l'Indiana, à Los Angeles à l'âge de 2 ans et a rapidement commencé à travailler dans l'industrie du divertissement, suivant les pas de sa sœur Haley.
Crosby a obtenu son premier contrat de publicité nationale pour Marsico Funds à l'âge de 3 ans et son premier spot publicitaire…
