Il a étudié la journalisme à l'Université de Sofia et a ensuite travaillé en tant qu'éditeur de plusieurs publications. Dans les années 1990, Dilov Jr. était la force idéologique derrière certains talk-shows célèbres tels que Slavi's Show, "Canaletto", "Hashove" et "КU-KU". Il a également été actif en politique, étant le fondateur du Mouvement du Jour de Saint-Georges (bulgare : Движение Гергьовден, Dvizhenie Gergyovden), qui était aligné pendant longtemps avec l'IMRO. Le "Ge…