Jennifer est la fille des acteurs Cary Grant et Dyan Cannon. Son père était initialement opposé à ce qu'elle devienne actrice. Elle a obtenu son diplôme à Stanford en histoire et en science politique en 1987. Elle a d'abord travaillé dans un cabinet d'avocats et a ensuite tenté une carrière de chef. Finalement, elle a décidé de se lancer dans le métier d'actrice en 1993, obtenant son premier rôle dans Beverly Hills, 90210 (1990).