Né et élevé à l'île de Bermudes, Daren a commencé ses études en tant que danseur à Philadelphie. Il a rapidement changé pour le théâtre/musical et n'est plus revenu en arrière. Daren a également travaillé comme assistant infirmier, technicien diététique, professeur de lycée et réserviste au régiment des Bermudes, et a été formé avec eux à Jamaïque, aux États-Unis et au Kenya.