Ryan es interrumpido por su vecina cuando está intentando suicidarse. Ésta le pide que cuide de su perro Wilfred pero él solo es capaz de ver a un hombre vestido de perro que le habla.
Wilfred se enfada con Ryan cuando éste le engaña para llevarle al veterinario.
Ryan no sabe como decirle a Spencer que no quiere ser su amigo. Wilfred le provoca para que se enfrente a él y venza sus miedos.
Tras una visita al veterinario Ryan cree que Wilfred ha sufrido abusos sexuales.
Ryan empieza a colaborar como voluntario en un asilo. La cosa se complica cuando una enfermera cree que Wilfred detecta a los que están a punto de morir.
Ryan descubre que Drew es perfecto a ojos de Jenna excepto por una cosa: no soporta su vena competitiva. Wilfred le anima a explotar esa faceta para que Jenna rompa con su novio.
Ryan se encuentra en números rojos y se niega a acepar la ayuda de su hermana. Wilfred provoca un accidente para cobrar del seguro, pero tiene la mala suerte de topar con una rígida abogada.
Mientras Ryan ayuda presionado como siempre por su hermana a organizar una fiesta, Wilfred descubre que cuando era un niño Ryan tuvo un perro que murió por su culpa.
La madre de Ryan quiere irse a vivir una temporada con su hijo. El problema es que lleva 20 años recluída en una institución mental
Jenna intenta sin éxito que Ryan se integre con los demás vecinos. Wilfred, a su manera, consigue que todos los vecinos acaben conociéndole.
Un extraño se presenta ante Ryan para prevenirle sobre Wilfred. Según él, Wilfred arruinó su vida.
Ryan deicde irse a Italia con una chica que ha conocido. Wilfred se sorprende de que vaya a abandonar a Jenna cuando más le necesita.
Ryan es reacio a representar a Jenna en el juicio por su despido del informativo. Sabe que para hacerlo bien tendrá que volver a usar las malas artes que practicaba cuando ejercía y que hacen de él peor persona.
Después de unos meses de tratamiento psiquiátrico, Ryan cree que ya está curado de sus alucinaciones excepto por unas pesadillas donde se ve a sí mismo en una extraña oficina. Pero cuando Jenna le hace una visita con Wilfred descubre que…
Wilfred está enfadado con Ryan por preocuparse solo por sus propios intereses. Para que ambos salgan beneficiados, le propone provocar que Jenna y Drew rompan a cambio de que le inscriba en un concurso de habilidad canina.
Los planes de Ryan para tener una cita con Amanda se ven continuamente retrasados por la carga de trabajo que le encarga su jefe. El ambiente se relaja en la oficina cuando Ryan empieza a llaverase a Wilfred al trabajo.
La hermana de Ryan, en un estado avanzado de embarazo, llega para pasar unos días en su casa. Ryan se siente obligado a concederle todo lo que pida por haber provocado la ruptura con su novio pero Wilfred ve en el bebé un rival.
Como inversión de futuro, Ryan está pensando en participar en un proyecto que le presenta su compañero Kevin. Wilfred le echa en cara que se preocupe más por el futuro en lugar de disfrutar del presente.
Ryabn organiza una cena en su casa para que Amanda y Jenna se conozcan. Con lo que no cuenta es con el odio que Amanda tiene a los perros.
Ryan se reencuentra con el que fuera su mejor amigo de la universidad hasta que le traicionó por un puesto en la empresa de su padre. Mientras, Wilfred pide a Ryan que se presenten a un concurso de baile para dueños y mascotas.
Ryan y Amanda deciden dar el siguiente paso en su relación. Wilfred hace lo imposible para que Amanda no se mude a vivir con ellos.
Tras un dramático incidente en la oficina, Ryan decide ir a visitar a su madre y pasar un rato con ella.
Jenna está dispuesta a renunciar a su sueño de ser presentadora tras no levantar cabeza desde el incidente tras comer los caramelos de Ryan. El sentimiento de culpa hace que Ryan confiese la verdad mientras Wilfred se encarga de…
Ryan empieza a revivir algunos traumas de su infancia desde que convive con su sobrino. Su camello habitual le propone probar algo más fuerte para explorar su mente en busca de una solución.
Ryan no solo se ve obligado a asistir a la boda de Jenna y Drew sino que además, Drew le ha pedido que guarde el anillo de boda hasta el día del enlace.
Ryan quiere aprovechar el ambiente festivo de la boda de Jenna y Drew para confesarle a Amanda la verdad sobre su relación con Wilfred. Pero no todo es alegría en la fiesta. James se presenta para avisar a Ryan que alguien en su nombre se…
