Brian O'Hara, un serial monógamo, cumple los 35 y se da cuenta de que es el último soltero entre sus amigos. Aunque no es contrario al "felices para siempre" que han encontrado sus amigos, Brian se pregunta si alguna vez encontrará a la mujer perfecta. La situación se complica cuando se entera de que está enamorado de la novia de su mejor amigo.
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