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Después de un largo paréntesis, Sylvia se reencuentra con su viejo mejor amigo, el recién divorciado Will.
Will acompaña a Sylvia a unas puertas abiertas. Sylvia ayuda a Will a colarse en la casa de su exmujer para coger el resto de sus cosas y cortar por lo sano.
Mientras el marido de Sylvia está en una conferencia, ella se pasa el día emborrachándose con Will, que le informa de una novedad de su bar.
Sylvia celebra una fiesta del divorcio para Will para animarlo, pero se va de las manos cuando sus revoltosos amigos intentan tomar las riendas de la noche.
Nervioso por la cercanía de la relación de Will y Sylvia, Charlie invita a Will a unirse a él y a sus compañeros de trabajo en un partido de béisbol.
Will presenta a Sylvia a su nueva novia mucho más joven, Peyton, y luego, se enfada cuando Sylvia la contrata como su niñera.
A Sylvia le cuesta aguantar el ritmo brutal en su nuevo bufete. Will descubre los nuevos planes de Reggie y Andy.
Will y los chicos se llevan a Sylvia a un viaje de negocios a San Diego. Charlie cada vez sospecha más sobre la relación de Sylvia y Will.
Frustrado con la cantidad de tiempo que Sylvia pasa con Will, Charlie traspasa un límite. Will se enfrenta a Reggie y a Andy.
Se dispara la tensión entre Sylvia y Will en una fiesta de bienvenida.
La segunda temporada comienza con la pareja de mejores amigos favorita de todos, que se enfrentan a nuevos obstáculos de la mediana edad, como el trabajo, las bodas y las crisis de pareja. El dúo hace todo lo posible por ser el apoyo del otro, pero a veces los apoyos también pueden romper cosas.
Sylvia y Will lidian con los nuevos límites de su amistad ahora que Will está prometido con Jenna.
En un esfuerzo por acercarse a Jenna, Sylvia y Charlie la invitan con Will a una cena de parejas.
El amigo de la uni de Sylvia y Will se pasa por la ciudad para la despedida de soltero. Sylvia ayuda a Will a ajustar su relación.
Will aconseja a Sylvia que trabaje para empresas. En San Diego, los planes de Will con Jenna dan un giro inesperado.
Cuando Will se muda con Sylvia y Charlie, su nuevo trabajo fuerza que los chicos pasen tiempo a solas. Charlie participa en el Jeopardy!
Sylvia, Will y Katie hacen un viaje por el desierto. Will se enfrenta a trabajar para su exprometida. Sylvia cuestiona la estabilidad de Charlie.
Will ayuda a Sylvia a organizar una fiesta en el bufete de Charlie. Charlie anuncia algo.
Contratan a Sylvia para organizar una fiesta en Hollywood. Will encuentra un extraño inversor para su bar. Charlie contempla su futuro profesional.
Para evitar ocuparse de Charlie, Sylvia se autoinvita a la aventura de Will y Katie en el río Los Ángeles.
La amistad de Sylvia y Will tiene un obstáculo. Sylvia tiene una revelación sobre su matrimonio. Will tiene noticias sobre su bar.
