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Después de una larga noche de fiesta, Diane teme haberse quedado en el pasado, pero se propone enseñarle a su sobrino a vivir la vida.
Diane estudia para un test corporativo, mientras que Daniel se muda con ella y empieza a buscar empleo, aunque tiene algunos desencuentros con las especies de la ciudad.
Un descuento para adultos mayores en la fiesta de las costillas hace que Diane busque reafirmar su juventud. Pero hay un único problema: está envejeciendo.
Los padres de Diane y Bonnie, Big Lou y Peg, viajan para el juego de los Osos contra los Empacadores, donde una larga disputa entre familias rivales se vuelve a encender.
Daniel se prepara para ir a la fiesta de Halloween en Roscoe's, con la esperanza de recibir su primer beso. Allí, Diane divulga un gran secreto de Gideon.
Mark oye a Bonnie decir que él no llegará a la recta final de la maratón de Chicago. Daniel se retrasa para encontrarse con el director de Kreativ Jus en la meta.
Diane está feliz de ir a los premios Beefy a ver a los Osos del 85 presentar su Shuffle del Super Bowl una vez más, pero su hijo organiza una cena para el mismo día.
En vísperas de Navidad, todos tienen planes, pero ninguno incluye a Diane... hasta que un llamado entrecortado los hace ir a buscarla en todos los hospitales.
La nueva vecina de Diane parece ser su alma gemela. Bonnie y Mark quieren tener otro bebé, y Daniel se queda impactado en una clase de arte.
El juzgado le ordena a Diane que use un alcoholímetro, pero esto podría impedir que viva uno de sus grandes sueños. El jefe de Daniel pierde el control.
Diane usa una app de citas y coincide con alguien que no esperaba. Daniel empieza a salir con un jugador profesional de béisbol de los Cubs de Chicago.
Daniel no quiere que su tía Diane sepa con quién está saliendo porque teme lo que podría hacer. Diane tiene una cita con un buen hombre por primera vez.
Diane intenta encontrar la forma de animar a Daniel, pero terminan peleándose. Mark se queda con Diane después de una discusión con Bonnie.
Diane se gana una mamografía y necesita ver a una especialista después de los resultados, así que Bonnie la ayuda. Daniel intenta superar su ansiedad sobre manejar.
Diane hace equipo con Gideon para vender loción casera, pero su ingrediente secreto les sale caro. Bonnie quiere volver a trabajar planeando eventos.
Gideon quiere llevar su loción al mercado global, pero Diane tiene dudas. Mark y Bonnie tienen problemas financieros y quizá tengan que vender el apartamento.
