Lester Grimm, un aspirante escritor, ha sentido celos y desconfianza hacia todas sus novias desde que su primera cita a los 15 años terminó con la chica besándose con otro hombre en una fiesta. Ahora, mientras sale con Ramona Ray, su paranoia aumenta al descubrir que su ex más reciente es el exitoso novelista Dashiell Frank. Lester comienza a asistir a las mismas sesiones de terapia de grupo que Dashiell para conocer más sobre el pasado de Ramona con él.
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