Paul Tannek (Jason Biggs), un joven marginado, vive en un auténtico agujero en la Universidad de Nueva York. Las chicas lo rechazan y sus compañeros de universidad simplemente lo ignoran. Hasta que conoce a Dora Diamond (Mena Suvari), una joven estudiante tan desplazada en la ciudad como él. Dora no tiene dinero ni dónde vivir, y su novio, el profesor Edward Alcott (Greg Kinnear), está más interesado en manipularla que en amarla. Paul decide entonces ayudarla a conseguir un empleo y a vestirse mejor, aprendiendo él mismo a aprovechar mejor la ciudad en la que vive.
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