Will, un desempleado y sin rumbo playboy que vive en Brooklyn, ha pasado sus 20 años pasando de una relación casual y lejana a otra, gracias a su encanto fácil. Al ver la felicidad de sus amigos, que poco a poco se establecen en trabajos estables y relaciones comprometidas, Will decide cambiar la apatía por el esfuerzo para encontrar a alguien con quien comenzar el siguiente capítulo de su vida.
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