Miles, un escritor frustrado recién divorciado, y su amigo Jack, un actor a punto de casarse, deciden hacer la ruta del vino en la valle de Santa Ynez, en California. A pesar de sus diferencias, ambos comparten las ambiciones frustradas y la preocupación por el tiempo que pasa. Durante su viaje, Miles y Jack se dejan llevar por el amor al vino y a las mujeres. Jack se enamora de Stephanie, una atractiva camarera, y pone en peligro su futuro matrimonio. Miles, por su parte, comienza una relación con Maya, sommelier. A medida que se acerca el final del viaje y la boda, Miles y Jack ya no están tan seguros de querer volver. La única pregunta importante que queda es: ¿qué vida elegir?
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