
Los Tomcats, un grupo de amigos jóvenes y apasionados de la libertad, hacen una apuesta descabellada: el último en seguir soltero ganará una buena cantidad de dinero. Siete años después, solo quedan dos candidatos en liza: Michael, un talentoso dibujante, y Kyle, quien no tiene en alta estima al género femenino. Una noche de juerga, Michael deja una deuda de 51 000 dólares en un casino. Tiene un mes para pagarla, o de lo contrario Carlos, el dueño del establecimiento de juegos, se encargará de él. Su única oportunidad de conseguir el dinero es ganar esa vieja apuesta y, por lo tanto, casar a Kyle.
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