A principios de la década de 1990, Hefner y otros son entrevistados en cámara sobre su infancia y juventud, los orígenes de Playboy y su posterior imperio, lo que significaron esas empresas para la sociedad, los problemas con los críticos, los censores y el gobierno, y dos crisis en el mundo de Hefner, el arresto y procesamiento de un colaborador cercano y el asesinato de una modelo. Susan Brownmiller ofrece la crítica básica de los negocios de Hefner (las mujeres son objetos); Hefner dice que quería romper la represión, cuestionar los valores tradicionales y presentar la erótica saludable, auténtica y real de la chica de al lado. Para 1992, Hefner ensalza las virtudes del matrimonio, los hijos y la vida familiar.
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