Ross es un actor galardonado múltiples veces, conocido por su papel recurrente como el profesor de matemáticas de Liberty High, Mr. Wood, en tres temporadas de la serie de éxito de Netflix, 13 Reasons Why.
Ganó 3 premios al mejor actor por su papel principal en el cortometraje de ciencia ficción "The Bumbry Encounter", 7 premios al mejor actor de reparto por el western sobrenatural "Ghost in the Gun" y un premio adicional al mejor conjunto de actuación por "Ghost in the Gun"…
