Raphael Chestang nació en Chicago, Illinois, donde comenzó su carrera como actor haciendo comerciales y obras de teatro. Desde 2012, ha estado escribiendo y actuando en comedia de sketches en todo Los Ángeles en teatros como UCB, The Second City Hollywood y The Pack. Se unió al elenco de CollegeHumor en 2017. Además de los originales de CollegeHumor, otros créditos en la actuación incluyen "Adam Ruina Todo" y "Comida: ¿Hecho o ficción?".
