Oskar Rodríguez nació el 3 de octubre de 1986 en San Juan, Puerto Rico. Sus padres, el Dr. Oscar Antonio Rodríguez y Wanda L. Ramos, lo criaron a él y a sus hermanos mayores Oscar Antonio y Oscar Alberto en un ambiente cálido y amoroso. Oskar y sus hermanos asistieron a la escuela en la Academia Militar Americana en Guaynabo, donde Oskar aprendió bajo la pedagogía militar la importancia de la responsabilidad, la dedicación, la organización y la integridad.
