Los padres de Dick Winslow eran Winonian Breazeala (escritora) y Sidney R. Johnson. Se graduó de la escuela secundaria Belmont en Los Ángeles y apareció por primera vez en películas cuando tenía cinco años. Apareció en la obra "Silver Thread" en el Egan Theatre de Los Ángeles y en "The Emperor's Clothes" en el Belmont Theatre de Los Ángeles.
Tocaba el órgano de tubos, el piano, la marimba, la gaita, el acordeón, la batería y otros instrumentos de viento. Para 1934, había apa…
