Tom Sibley frequentou a Universidade Villanova, onde estudou atuação, construiu cenários e atuou em várias de suas produções principais. Após se formar na Universidade Villanova, ele se mudou para Nova York para continuar seus estudos na Neighbourhood Playhouse School of Theatre. A partir daí, ele começou a fazer stand-up comedy e foi membro do grupo de esquetes Meatsteak. Seu show "Meatsteak Is Dead", apresentado no Webster Hall, foi indicado para um prêmio de comédia de Nov…