Jennifer é filha dos atores Cary Grant e Dyan Cannon. Seu pai inicialmente se opôs a ela se tornar atriz. Ela se formou na Universidade Stanford em história e ciência política em 1987. Inicialmente, ela trabalhou em um escritório de advocacia e depois tentou uma temporada como chef. Mas, finalmente, ela decidiu ingressar na atuação em 1993, conseguindo seu primeiro papel em Beverly Hills, 90210 (1990).