Jack apareceu em mais de 60 filmes de longa-metragem, incluindo Men in Black II. Um de seus papéis mais memoráveis foi em Love Liza como Denny, um entusiasta de modelos controlados por rádio que tenta ajudar o personagem de Philip Seymour Hoffman a lidar com o suicídio de sua esposa. Ele também teve um papel breve, mas memorável, em The Big Lebowski como o senhorio do Dude (Jeff Bridges).
Ele fez participações especiais nos episódios "Babel" de Star Trek: Deep Space Nine e "…